大学在学中の昭和50年に『ああ 勉強一直線』を投稿。翌年、「週刊少年ジャンプ」（集英社）にてデビュー作『東大一直線』を連載開始、大ヒットとなる。
デビュー当時は福岡で執筆活動を行なっていたが、『東大一直線』の続編『東大快進撃』の連載終了後しばらくして上京。以降は東京都在住。

昭和61年、「月刊コロコロコミック」（小学館）にて連載された『おぼっちゃまくん』が大ヒット。昭和64年にはアニメ化もされ、第34回小学館漫画賞を受賞した。主人公が喋る「茶魔語」が子供たちの間で流行語となり社会現象となる。今でも根強い人気がありグッズ等の販売がされている。

平成4年、「SPA!」（扶桑社）にて、社会問題に斬り込む『ゴーマニズム宣言』を連載開始。すぐさま日本の思想状況を一変する大ヒットとなる。特に、同シリーズのスペシャル本として発表された『戦争論』『戦争論2』『戦争論3』（すべて幻冬舎）は言論界に衝撃を与え、大ベストセラーとなった。平成24年からは「ゴーマニズム宣言『大東亜論』」（小学館「SAPIO」）を鋭意連載中。

平成29年から、「FLASH」（光文社）にて新連載『よしりん辻説法』を開始。

さらに平成30年、かつて大ゲンカして飛び出した「SPA!」（扶桑社）にて、23年ぶりに『ゴーマニズム宣言』を連載再開し、話題となっている。

一方、ネットを使った新たな試みとして、ニコニコ動画「小林よしのりチャンネル」にて、Webマガジン『小林よしのりライジング』を毎週火曜日に配信中。同チャンネルでは、生放送や動画配信も行なっている。

［ 現在、連載中の作品 ］
●『ゴーマニズム宣言』…
週刊誌「SPA!」（扶桑社）毎週火曜日発売
●『よしりん辻説法』…
週刊誌「FLASH」（光文社）毎週火曜日発売（『よしりん辻説法』は月1回連載）
●『小林よしのりライジング』…
ニコニコ動画「小林よしのりチャンネル」毎週火曜日配信